Koncom 19. a začiatkom 20. storočia prichádza do Trenčína priemysel a modernizuje sa dopravné spojenie s inými oblasťami Rakúsko – uhorskej monarchie. V roku 1883 dosiahla Trenčín Považská železnica, s napojením na Košicko – bohumínsku trať, ktorá stimulovala vznik miestneho priemyslu. Trenčín získal spojenie s Viedňou i Budapešťou a taktiež prístup k sliezskemu uhliu. Stával sa významným obchodným a priemyselným centrom. Okrem odevného sa rozvíjal i potravinársky a strojársky priemysel.
V 80. rokoch vznikol Kornhauserov liehovar, ku ktorému v roku 1889 pribudla i výroba droždia. V roku 1905 začala pracovať Prvá továreň na slivovicu a koňak (neskorší Slovlik). Výroba vrtákov v dielni B. Singera bola jediná v celom Uhorsku. Zo staršej Továrne na nábytok s parným pohonom vznikla v roku 1907 Prvá trenčianska nábytková a drevospracujúca továreň. V roku 1906 vynálezca priemyselných výbušnín Titanit Norbert Czeipek postavil za mestom Továreň na bezpečnostné výbušniny Czeipek. Titanit však nedokázal konkurovať dynamitu a továreň po prvej svetovej vojne zanikla. Omnoho väčší úspech mala továreň na spracovanie vlny, ktorú v roku 1906 založili francúzski podnikatelia, bratia Thibergionovci (niekdajšia Merina).
Začiatkom 20. storočia prenikali do Trenčína mnohé moderné vymoženosti zvyšujúce kvalitu života v meste. V roku 1905 bol zavedený telefón, v roku 1907 bolo do skúšobnej prevádzky uvedené elektrické osvetlenie verejných priestranstiev, v roku 1909 sa začalo s výstavbou modernej kanalizačnej siete a v rokoch 1910 – 11 mesto vybudovalo verejný vodovod. Rýchly bol nástup nového kultúrneho média – kina. V roku 1906 premietal Elektro-Bioskop až štyrikrát denne a budapeštianska Uránia ponúkala „kultúrno – osvetové divadlo“ s premietaním obrazov. Prvé stále kino Apollo premietalo od roku 1907. Od roku 1912 ponúkal Trenčanom oddych a zotavenie lesopark Brezina, svojmu účelu slúžiaci dodnes.
Športový život sa v Trenčíne začal organizovať v 90. rokoch 19. storočia. Trenčiansky športový kruh sa venoval veslárstvu, šermu, tenisu, korčuľovaniu a krátko mal i cyklistický oddiel. Ukážkový futbalový zápas sa v Trenčíne hral v roku 1904 pri príležitosti návštevy arcikniežaťa Fridricha a arcikňažnej Izabely. Pravidelne sa však futbal začal hrávať až od roku 1908. Masovejšiu základňu členstva ponúkal Trenčiansky telovýchovný spolok založený v roku 1904. Organizoval gymnastické cvičenia, mal šermiarsky a strelecký oddiel a taktiež tenisové kurty. Na staršie tradície nadväzuje dnešný TTS Trenčín.
24. mája 1914 predviedol známy letec, dolnozemský Slovák Andrej Kvasz prvý vzlet lietadla ťažšieho ako vzduch na Považí.
Obdobie prvej svetovej vojny sa do dejín Trenčína zapísalo známou vzburou vojakov trenčianskeho 71. pluku v srbskom Kragujevaci 2. júna 1918. 44 vojakov pluku bolo za účasť vo vzbure popravených.
Nový rozmach hospodárskej a priemyslovej základne Trenčína nastal po vzniku Československej republiky v roku 1918. Rozvíjala sa naďalej kultúra a školstvo. V Trenčíne dnes pôsobí viacero stredných škôl, z ktorých dobrú tradíciu majú najmä Gymnázium Ľ. Štúra, Piaristické gymnázium J. Braneckého, Obchodná akadémia Dr. M. Hodžu, Stredná zdravotnícka škola, Stredná umelecká škola a Osemročné športové gyzmázium.
