Najvýznamnejšou udalosťou v Trenčíne je obľúbený multižánrový festival POHODA, ktorý sa koná začiatkom júla na trenčianskom letisku a každý rok pritiahne približne 30 000 návštevníkov. Okrem toho sezónu kultúrnych podujatí otvára Trenčiansky majáles, ktorý sa spája s tradičným stavaním mája a oslavami na Mierovom námestí.
Následne sa program počas leta ešte viac rozbieha. Potom začína leto nočným open-air podujatím Príbehy z Trenčína, ktoré moderne a umelecky stvárňuje rôzne príbehy z histórie mesta. Počas toho sa v meste postupne rozbiehajú aj ďalšie aktivity. Počas leta sa každú nedeľu konajú Hudobné nedele. Navyše sa každý piatok konajú Hudobné pikniky na tráve s uvoľnenou rodinnou atmosférou, ďalej nedeľné popoludňajšie koncerty na námestí a tiež Divadielka pre deti.
Rovnako je dôležité spomenúť, že začiatok septembra patrí folklórnemu festivalu Pri Trenčianskej bráne. Okrem toho nechýba ani tradičný remeselný jarmok, ktorý dopĺňa jedinečnú atmosféru podujatia.
Napokon sa v predvianočnom období Mierové námestie mení na sviatočné miesto plné svetiel a hudby. Navyše sa tu stretávajú rodiny, priatelia i návštevníci, aby si užili Čaro Vianoc pod hradom. Samozrejme, nechýba vítanie Mikuláša, vianočné vystúpenia koledníkov, koncerty a remeselný jarmok s originálnymi darčekmi.

Oslobodenie mesta Trenčín
Kedy: apríl
Kde: Lesopark Brezina
Vyjadrenie vďaky osloboditeľom a uctenie si pamiatky umučených.

Hudba pod hradom (Trenčianska hudobná jar)
Kedy: apríl – máj
Kde: Centrum mesta
Sviatok pre všetkých milovníkov vážnej hudby.

Trenčiansky majáles
Kedy: máj
Kde: Mierové námestie
Kultúrny program, farmársky jarmok a zábava pre všetkých. Tvorivé dielne, zábavné hry pre deti.

Noc múzeí a galérií
Kedy: máj
Kde: Centrum mesta
Sprístupnenie múzeí, galérií a historických objektov v meste za symbolické vstupné. Celoeurópske podujatie.

Deň detí
Kedy: jún
Kde: Lesopark Brezina
Deň plný zábavy – detské divadielka, súťaže a hry pre deti pri príležitosti Medzinárodného dňa detí.

ORA ET ARS Skalka
Kedy: jún
Kde: Kláštor na Skalke
Medzinárodné výtvarno–literárne sympózium.

Príbehy z Trenčína
Kedy: jún
Kde: Centrum mesta
Nočné open air podujatie v uliciach Trenčína.

Trenčianske kultúrne leto
Kedy: júl – august
Kde: Centrum mesta
Dvojmesačný letný hudobný festival ponúka piatkové hudobné pikniky na tráve, nedeľné koncerty a detské divadielka.

Festival Pohoda
Kedy: júl
Kde: Letisko Trenčín
Najväčší slovenský multižánrový festival.

ORA ET ARS Skalka – slávnostná vernisáž
Kedy: júl
Kde: Kláštor na Skalke
Slávnostná vernisáž diel vytvorených v rámci medzinárodného výtvarno-literárneho sympózia Ora Et Ars Skalka.

Filmsquare
Kedy: júl
Kde: Mierové námestie
Veľký filmový happening na Mierovom námestí v Trenčíne a jeho okolitých priestoroch.

Festival Grape
Kedy: august
Kde: Letisko Trenčín
Hudobný festival zameraný na súčasnú populárnu a nezávislú slovenskú a svetovú hudbu.

Priestor
Kedy: september
Kde: Centrum mesta
Festival umením a kultúrou oživuje miesta Trenčína.

Oslavy SNP
Kedy: september
Kde: Pamätník na Brezine
Spomienkové oslavy SNP.

Pri Trenčianskej bráne
Kedy: august/september
Kde: Mierové námestie
Festival tradičnej zábavy spojený s jarmokom ľudových remesiel.

Nezabudnutí susedia
Kedy: september
Kde: Štúrovo námestie
Pietna slávnosť pri príležitosti „Dňa obetí holokaustu a rasového násilia“.

Jazz pod hradom
Kedy: september
Kde: Centrum mesta
Festival pre všetkých milovníkov jazzu.

Sám na javisku
Kedy: október
Kde: Centrum mesta
Medzinárodný festival divadla jedného herca.

Hudba pod hradom (Trenčianska hudobná jeseň)
Kedy: október – november
Kde: Centrum mesta
Sviatok pre všetkých milovníkov vážnej hudby.

Spomienka na 17. november
Kedy: november
Kde: Námestie sv. Anny
Pripomienka pamätných udalostí zo 17. novembra 1989.

Noc divadiel
Kedy: november
Noc otvorených divadiel, predstavení a výnimočných divadelných zážitkov.

HoryZonty
Kedy: november
Festival dobrodružných filmov.

Čaro Vianoc pod hradom
Kedy: december
Kde: Mierové námestie
Vianočná séria podujatí s vianočnými trhmi, koncertmi, koledami pod stromčekom a betlehemom.

Silvester v meste
Kedy: december
Kde: Mierové námestie
Silvestrovská diskotéka v centre mesta.