Trenčiansky a liptovský dedičný župan Štefan I. Ilešházi bol nielen mocným a bohatým magnátom, ale i jedným z najvýznamnejších predstaviteľov luteránskej viery v Uhorsku. Nečudo, že jeho vzťahy s vládnucou habsburskou dynastiou boli často dosť napäté. I keď s arcivojvodom Matyášom vo Viedni vychádzal vcelku korektne, s pražským dvorom cisára Rudolfa II. mal neustále spory. Nevraživosť vyvrcholila koncom 16. storočia.
Štefan v roku 1581 vyženil so svojou druhou manželkou Katarínou Pálfiovou okrem iných majetkov i dve vinohradnícke záhorské mestečká Pezinok a Svätý Jur, ktoré mu prinášali každoročne bohaté dôchodky. Bohatý, sebavedomý magistrát oboch mestečiek sa chcel zbaviť poddanskej závislosti a vstúpiť do stavu slobodných kráľovských miest. Ponúkol preto Ilešházimu výkup z poddanstva a získal pre tieto snahy i podporu cisára, čo bolo vcelku pochopiteľné. Rudolf by tak nielen obmedzil bohatstvo a moc nepohodlného uhorského magnáta, ale získal by i ďalší značný príjem do cisárskej pokladnice. S tým však Štefan Ilešházi zásadne nesúhlasil, a zrejme sa svojím názorom na cisársku politiku ani veľmi netajil. Spor vyvrcholil v roku 1601. Aj keď Uhorský snem Štefana sprvu vlažne podporil, neuchránilo ho to od obžaloby z vlastizrady a urážky cisárskeho majestátu, čo boli v tom čase hrdelné zločiny. Kráľovský fiškus Štefan Šomodi predvolal Ilešháziho pred Uhorský snem.
V marci 1603 vydal predseda uhorskej komory Mikuláš Ištvánfy na nátlak pražského dvora uznesenie, ktorým bol Štefan Ilešházi odsúdený na stratu hrdla a majetkov. Ten však na vykonanie rozsudku nečakal a ušiel ku krakovskému palatínovi do Poľska. Nie však s prázdnymi rukami. Pobral toľko majetku koľko vládal odniesť. Jeho príbuzný Farkaš Esterházy vraj za ním poslal ešte 39 000 toliarov a iné cennosti, takže keď sa na Trenčiansky hrad dostavili vyslanci kráľovskej komory prevziať Štefanov majetok, väčšina cenností už bola mimo ich dosah. To pravdepodobne cisára značne rozhnevalo, a tak listom prísne nariadil trenčianskemu magistrátu, že musí zabrániť Ilešházimu v prístupe na Trenčiansky hrad.
Trenčianski radní sa tak ocitli medzi dvoma mlynskými kameňmi. Odporovať cisárovi nemohli a ťahať sa za prsty s neobľúbeným, ale mocným a tvrdým hradným pánom tiež nechceli. Doba bola neistá, Bočkajovo povstanie viselo vo vzduchu a víťaz nebol vopred jasný. Odpísali teda cisárskej komore, že „Ilešházi má na hrad tajný vchod a že oni mu vo vstupe zabrániť nevedia“. Išlo síce o dosť priehľadnú výhovorku, ale táto kľučka dala vzniknúť povesti o tajnej chodbe na Trenčianskom hrade.
Nešlo však pravdepodobne o celkom novú myšlienku a zdá sa, že inšpiráciou pre fintu trenčianskych mešťanov sa stali staršie mýty, možno ešte z čias Matúša Čáka. V staršej literatúre sa totiž objavujú dohady o tajnej chodbe, ktorá v jeho časoch viedla z hradu na Skalku a ktorou vraj mal uniknúť zo svojho obliehaného sídla pred svojou smrťou v roku 1321. Taktiež v súvislosti s hradou studňou sa spomína legenda, že vraj raz do nej vypustili kačku a tá vyplávala na Váhu. Aj bočná slepá chodba, ktorá odbočuje zo studničnej šachty približne v jednej tretine jej hĺbky a je zrejme výsledkom neúspešného pokusu o nájdenie prameňa, bývala niekedy považovaná za tajnú cestu na Skalku. Nový impulz dal týmto povestiam nález podzemnej chodby pred Dolnou mestskou bránou, pri úpravách okolia niekdajšieho barbakanu v 50. rokoch 20. storočia a objavenie ďalšej vetvy tejto chodby pri stavbe nových objektov v tejto časti mesta asi 40 rokov neskôr.
Opäť sa medzi obyvateľmi i v miestnej tlači objavili dohady o tajnej chodbe na hrad. Skutočnosť však bola iná. Išlo o spojovaciu podzemnú komunikáciu, ktorou bolo možné zásobovať a podporovať obrancov barbakanu pri uzavretí mestskej brány padacou mrežou a jej zatarasení. Táto spojnica umožňovala i bezpečný ústup v prípade hroziaceho dobytia barbakanu nepriateľom. Koniec koncov, čo by to bolo za tajnú chodbu, ktorá by ústila na najfrekventovanejšom mieste vtedajšieho mesta. Ak si predstavíme, akú obrovskú námahu dalo iba vykopanie hradnej studne v tvrdej skale, je predstava o tajnej chodbe z hradu absurdná. Navyše pri častom striedaní majiteľov a držiteľov hradu by takáto „tajná“ chodba určite neostala tajnou nadlho.
V tejto súvislosti hodno spomenúť ako sa Štefan Ilešházi vysporiadal s kráľovským fiškusom Štefanom Šomodim, ktorému pripisoval hlavnú zásluhu na svojom odsúdení. Po tom, čo sa v roku 1604 pridal k stavovskému povstaniu Štefana Bočkaja, vrátil sa na svoje majetky a na Trenčiansky hrad. V noci 30. augusta 1606 dal svojimi ozbrojencami Šomodiho vytiahnuť z jeho trnavského domu, dopraviť do Trenčína a bez súdu obesiť pri dolnej mestskej bráne, spolu s vykonávateľom konfiškácie Štefanových majetkov, kráľovským tridsiatnikom Matejom Kološvárim. Telo vraj pre výstrahu viselo na šibenici päť hodín, kým ho sňali a vydali Šomodiho vdove. Nemenej krutým spôsobom sa v roku 1605 porátal s vodcom hajdúchov Belošičom, nazývaným Biely Steč, ktorý spôsobil značné škody na majetkoch Štefanovho priateľa Juraja Thurzu v Bytči. Nechal ho bez milosti sťať.
